Главный герой трудится в небольшом агентстве, которое специализируется на создании поздравительных открыток. Именно он — автор тех самых остроумных и трогательных фраз, что заставляют нас улыбаться, держа в руках яркий картонный прямоугольник. В один прекрасный день он понимает, что без ума от своей очаровательной коллеги, и в его сердце крепнет уверенность: вот она, судьба. Кажется, что жизнь обретает идеальный сюжет, достойный лучшей открытки.
Однако следующие 500 дней их романа становятся для героя настоящим откровением. Он осознаёт, что настоящая любовь не укладывается в заранее написанные сценарии, её путь полон неожиданных поворотов и лёгкого безумия. Вместо идеальной картинки его ждёт запутанная, искренняя и до смешного непредсказуемая история, которая учит его главному: счастье нельзя запланировать, но можно прожить с улыбкой.